| 2015年2月 |
世界初の排泄タイミングを予測するデバイスDFreeの企画・開発・販売を事業の目的とし、DFree株式会社（旧社名：トリプル・ダブリュー・ジャパン株式会社）設立 |
| 2016年2月 |
国立研究開発法人新エネルギー・産業技術総合開発機構「シード期の研究開発型ベンチャーに対する事業化支援助成事業」採択 |
| 2017年3月 |
国立研究開発法人新エネルギー・産業技術総合開発機構「企業間連携スタートアップに対する事業化支援助成金」採択 |
| 2017年3月 |
経済産業省主催「ジャパン・ヘルスケアビジネスコンテスト2017」グランプリ受賞 |
| 2017年4月 |
本社を東京都渋谷区に移転 |
| 2017年4月 |
初代DFreeのリリースに合わせて、法人向け「DFree Professional」サービス開始 |
| 2017年12月 |
国立研究開発法人日本医療研究開発機構「ロボット介護機器開発・導入促進事業（開発補助事業）」採択 |
| 2018年6月 |
経済産業省 スタートアップ企業の育成支援プログラム「J-Startup」に採択 |
| 2018年7月 |
装着部の負担を軽減させた第2世代のDFreeのリリースと合わせて、個人向け「DFree Personal」販売開始 |
| 2018年11月 |
本社を東京都千代田区に移転 |
| 2018年12月 |
内閣府科学技術イノベーション総合戦略2017 「民間機関等における研究開発プロジェクト」認定 |
| 2019年1月 |
ラスベガスで開催される世界最大の家電見本市CESにて「Best of CES」等多数受賞 |
| 2019年4月 |
ヨーロッパ向け（個人向け）販売開始 |
| 2019年10月 |
東京都「ものづくりベンチャーグローバル交流事業」に採択 |
| 2019年12月 |
社会的課題の解決とテクノロジー活⽤による産業振興を推進する「浜松市実証実験サポート事業」の実証実験に採択 |
| 2020年4月 |
本社を東京都港区に移転 |
| 2020年4月 |
加速度センサーを搭載し、膀胱検知精度を向上させた第３世代のDFreeをリリース |
| 2020年6月 |
令和2年度グローバル・スタートアップ・エコシステム強化事業費補助金（ものづくりスタートアップ・エコシステム構築事業）に採択 |
| 2020年11月 |
都立病院にてロボットやウェアラブル機器を活用した看護・介護支援実証実験を実施（東京都「King Salmon Project（先端事業普及モデル創出事業）」） |
| 2021年3月 |
DFreeが東京都「King Salmon Project（先端事業普及モデル創出事業）」の公共調達に関するスタートアップ企業のプロダクト等に認定 |
| 2021年7月 |
東京都「DX推進実証実験プロジェクト」（第２期）社会変革DX領域に採択 |
| 2021年7月 |
本体部とセンサー部を一体化した第4世代のDFreeをリリース |
| 2021年9月 |
ダイハツ広島販売・あいおいニッセイ同和損保と連携し、個人向け「DFree Personal」を活用したモビリティ実証実験を実施 |
| 2022年4月 |
排泄予測支援機器が介護保険適用である特定福祉用具販売品目として新たに認められ、その対象となる「DFree HomeCare」の販売を開始 |
| 2022年11月 |
長野県伊那市より令和4年度ウェアラブルデバイスを活用したウェルビーイング実証事業を受託 |
| 2023年2月 |
JETRO海外投資家マッチング支援「JETRO RAISE」に採択 |
| 2023年3月 |
前澤友作氏及び金融機関等から総額10億円の資金調達を実施 |
| 2023年6月 |
長野県伊那市より令和5年度ウェアラブルデバイスを活用した外出機会創出実証事業を受託 |
| 2023年11月 |
障害のあるお子さまの自立と活動の可能性を広げるための福祉機器展である関西キッズ機器展に初出展し、大きな反響を得る |
| 2024年4月 |
社名とプロダクト名を一致させ、認知度をより高めることを目的に、トリプル・ダブリュー・ジャパン株式会社からDFree株式会社へ社名変更 |
| 2024年4月 |
DFreeが東京都港区にて全国で初となる障害者総合支援法が定める日常生活用具給付等事業の給付対象機器として認められる |
| 2024年5月 |
長野県伊那市より令和6年度ウェアラブルデバイスを活用した外出機会創出実証事業を受託 |
| 2024年9月 |
DFreeが埼玉県行田市にて障害者総合支援法が定める日常生活用具給付等事業の給付対象機器として認められる |
| 2024年11月 |
アメリカ UC San Francisco（医学部） でのDFreeの臨床試験の結果をInternational journal of MS Careにて発表
11品目の市場にある排尿管理ツールの中で、使用性、実用性、有効性の全ての項目でDFreeが最高評価を得る |
| 2024年12月 |
高齢者見守りシステム「ライフリズムナビ＋Dr.」のエコナビスタ株式会社と業務提携を締結し、システム連携及び販売連携を開始 |
| 2025年1月 |
株式会社ユカリアと医療・介護事業に関する資本業務提携契約を締結 |
| 2025年1月 |
ラスベガスで開催される世界最大の家電見本市CESに出展し、大手海外事業会社等から強い関心を得る |
| 2025年5月 |
第4世代を軽量化・薄型化し、装着負担を軽減した第5世代のDFreeを販売開始 | ˙
| 2025年8月 |
パラマウントベッド「眠りCONNECT」とシステム連携開発開始 | ˙
